When Wine Used at a Chuppah Needs to Be Replaced
There are various customs regarding the wine that is drunk under the chuppah (wedding canopy): The common custom is that subsequent to the first time wine is drunk—which is after the birchas eirusin (the blessing of betrothal)—more wine is added to the cup for the birchos nisu’in (the blessings of marriage). Others either use two separate cups of wine, or finish drinking the wine in the cup and then add wine for the second drinking. However, if the chosson or kallah are not shomerei Torah u’mitzvos (do not observe Torah and mitzvos), i.e. they are mechallel Shabbos b’farhesyah (desecrate Shabbos publicly), there are halachic issues regarding making blessings over wine they drank from, as well as having them drink from that wine again. To avoid these issues, fresh wine should be poured for drinking the second time. In fact, the best solution is to use always wine that is mevushal (cooked), and then there would be no cause for concern if someone who is not shomer Shabbos drank from the wine. #331?1
ראה שולחן העזר ס״ח בשמלה לצבי סק״ו. וראה גם שו״ת יבי״א ח״ה אה״ע ס״י סק״ז. ועיי״ש בשמלה לצבי שר״ל במה שנהגו שמביאים רק כוס א׳ - דתליא במנהגא אם שוברים דוקא כוס של ברכת אירוסין או כוס אחר. (ועייעו״ש סקכ״ה וסקכ״ז). [ולהעיר מהשינויים במנהג חב״ד בענין זה: ראה רשימת החתונה יו״ד סיון תרצ״ב. שיחת י״ד כסלו תשי״ד. ספר המנהגים חב״ד ע׳ 76. וראה שעה״כ ברכת אירוסין ונישואין. (ובכללות מנהג שבירת הכוס, ומה שאי״ב משום ב״ת - הארכנו טובא ועלה בהסכמה לס׳ טל ילדותך, יעו״ש)]. וראה בהנסמן באוצה״פ סס״ב סקנ״ו.
אבל, ילה״ע שבשבה״ל סע״ב מפורש, שגם ברוצה לברך בר״א וב״נ על כוס א׳, צ׳ לשפוך מהנשאר. ועייג״כ במחז״ו סת״ע. ומ׳ קצת שמדין א״ע מצות חבילות חבילות גופא לא סגי בהוספת יין לכוס גרידא. ואולי מקום לדייק בזה מל׳ אדה״ז בסידור: ויברך שנית על הכוס, דס״ל שבכוס א׳ סגי. ויל״ד. וראה מש״כ לבאר לפי דרכו בכוס ישועות (אשכנזי) ע׳ 19.
והנה מש״כ שם בשמלה לצבי כשהחו״כ מח״ש בפרהסיא [ולהעיר מאג״ק חט״ו ע׳ ריז. ואכ״מ] - פשוט שה״ה באבי החתן או אם הכלה (וכיו״ב), שהרי הם משקים (בד״כ) מהיין לחו״כ. ומה״ט (ועוד טעמים כיו״ב) כדאי במקום הנצרך להשתמש ביין מבושל.